Дешевицын — фамилия, которая на первый взгляд кажется прозрачной по смыслу, но при ближайшем рассмотрении таит в себе неожиданный поворот. Её основа — слово «дешёвый», а суффикс -ицын указывает на характерное для русских фамилий образование от прозвища или профессии матери. В отличие от более распространённых -ов и -ев, суффикс -ицын встречается реже и часто связан с прозвищами, оканчивающимися на -ица. Так, прозвище Дешевица мог получить человек, известный своей неприхотливостью, скупостью или, напротив, торгующий по низким ценам. Однако в ономастике есть и другая, более правдоподобная версия: в некоторых говорах «дешевица» означала нечто дешёвое, но также могла быть ироничным прозвищем для человека, который любил торговаться или продавал товар по заниженной цене. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные модели разбираются как типичные для прозвищ, перешедших в фамилии через форму родительного падежа: «чей?» — Дешевицын, то есть сын Дешевицы.

Географически фамилия редкая и не привязана к какому-то одному региону. Встречается она в основном в центральных и северных областях России, где сохранились старые прозвищные традиции. Интересно, что в дореволюционных переписях иногда фиксировалось написание через «о» — «Дешевоцын», что подтверждает вариативность произношения в разных говорах: аканье могло превращать «о» в «а» на письме. Сословно носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами — фамилии на -ицын редко встречались у дворян, которые предпочитали модели на -ский или -ов.

Сравнение с однокоренными фамилиями, такими как Дешевов или Дешевой, показывает, что Дешевицын стоит особняком: суффикс -ицын указывает на прозвище, а не на прямое прилагательное. Если Дешевов мог быть сыном человека по прозвищу Дешёвый, то Дешевицын — потомок женщины или мужчины с прозвищем Дешевица. Впрочем, в русской традиции прозвища на -ица могли давать и мужчинам (например, Умница, Кривица), так что пол носителя исходного прозвища остаётся неопределённым. Таким образом, фамилия Дешевицын — редкий пример, когда внешняя простота обманчива, а за ней стоит живая история народной иронии или торгового быта.