Фамилия Дешлевый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, где суффикс перерабатывает исходное слово (Дешевый → Дешевов), здесь мы видим прилагательное в полной форме, которое само стало фамилией. Такая модель характерна для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских говоров.

Смысл прозвища прозрачен: «дешлевый» — диалектный вариант слова «дешёвый». В старых говорах, особенно курских, орловских, воронежских, буква «л» в этом слове не была редкостью (сравните «дешлевизна»). Прозвище Дешлевый могли дать человеку, который торговал по низким ценам, не запрашивал лишнего, либо, напротив, в насмешку — тому, кто был скуп и покупал только самое дешёвое. Возможен и бытовой контекст: так могли назвать того, кто носил плохую, недорогую одежду.

Обратите внимание на суффикс -ый в конце. Он указывает, что фамилия закрепилась в форме прилагательного, не перейдя в типичную русскую патронимическую модель. Это сближает её с фамилиями вроде Босой, Голый, Косой, которые тоже могли остаться в исходном виде у носителей из южных регионов. Встретить Дешлевого сегодня можно скорее в Черноземье или на востоке Украины, чем в центральной России.

В письменных источниках фамилия не частотна, что объяснимо: прозвище с явной оценкой редко становилось наследственным, особенно если оно было нелестным. Однако в крестьянской среде, где фамилии нередко давались по характерным чертам или поведению, Дешлевый имел все шансы закрепиться. Споров о происхождении здесь нет — основа ясна, а диалектная буква «л» указывает на конкретный ареал бытования.