Фамилия Дешевый — одна из тех, что вводит в заблуждение своим современным значением. Не стоит думать, что её носили люди, продававшие товары по низкой цене или слывшие скупыми. Скорее всего, смысл был прямо противоположным.

В основе фамилии лежит древнерусское слово «дешевый», но в старшем значении — «дёшево» означало не «малоценный», а «тот, кто умеет торговаться, сбивает цену». Однако есть и другая, более убедительная версия. В южнорусских и украинских говорах слово «дешевый» могло быть вариантом слова «дешевой» или «дешевый» в значении «дешёвый» — то есть «доступный, недорогой». Но главный ключ — не в цене, а в прозвищной модели.

Фамилия образована от прозвища Дешевый с помощью суффикса -ый, что для русских фамилий редкость. Обычно такие формы закреплялись за человеком, который был известен как «дешевый» — возможно, в ироничном смысле: так могли прозвать человека, который на самом деле был щедрым, но любил притворяться бедным, или, наоборот, мелочного и прижимистого. Суффикс -ый указывает на то, что прозвище было прилагательным и перешло в фамилию без дополнительных суффиксов (как в фамилиях Толстой, Босой, Кривой). Это архаичная модель, характерная для северных и центральных областей России.

Географически фамилия Дешевый встречается в основном в южных регионах России и на Украине. Это подтверждает версию о связи с местными говорами, где ударение в слове «дешевый» могло падать на первый слог, а сама лексема имела оттенок «простой, незатейливый, недорогой». Встречаются также варианты с окончанием -ов: Дешевов, но они редки.

В ономастических словарях фамилия Дешевый не упоминается среди самых распространённых, но её носители известны в среде старообрядцев и казачества. Например, в документах XVIII века встречаются казаки с прозвищем Дешевый — скорее всего, за умение «дешево» сторговаться на ярмарке или за скромный быт. Таким образом, фамилия — не про бедность, а про характер или манеру вести дела.