Фамилия Дешевин — одна из тех, чья основа лежит на поверхности, но требует осторожности в толковании. Чаще всего её связывают с прилагательным «дешёвый», но прямой путь от слова к фамилии не всегда верен.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность. Фамилия образована от прозвища или некалендарного имени Дешева. В древнерусском языке «дешёвый» означало не только низкую цену, но и нечто простое, незатейливое, а порой и некачественное. Прозвище Дешева могли дать человеку неприхотливому в быту, нежадному, продающему товар по сходной цене, или же, напротив, тому, кто торговался до последнего. В народной речи слово имело и ироничный оттенок — так могли назвать скупого или того, кто постоянно ищет выгоду.

Версия о происхождении от глагола «дешевить» (сбивать цену) выглядит менее убедительной: глагольная основа для фамилий на -ин нехарактерна. Гораздо правдоподобнее, что корень восходит к древнерусскому «дешевъ», зафиксированному в памятниках письменности. Б. Унбегаун в своём словаре русских фамилий относит Дешевина к группе фамилий, образованных от прозвищ, связанных с имущественным положением или торговлей.

Географически фамилия встречается нечасто, но очаги её бытования прослеживаются в центральных областях России, особенно в бывших купеческих и ремесленных городах. В XIX веке носители фамилии фиксировались среди мещан и крестьян — в среде, где цена и торг были повседневной реальностью. В дворянских родословных книгах Дешевины не отмечены, что подтверждает «простонародное» происхождение.

Интересна параллель с фамилией Дешевов. В ней суффикс -ов, а не -ин, что может указывать на разные диалектные варианты или на то, что основа воспринималась как полное прилагательное («дешёвый»), а не как прозвище. Дешевин же — это именно «чей?» — сын Дешевы, что крепче привязывает фамилию к конкретному прозвищу предка.