Фамилия Дешевенко образована по распространённой восточнославянской модели с суффиксом -енко, который в украинской и южнорусской традиции указывал на происхождение по отцу: «сын Дешевого» или «потомок Дешевого». Основой послужило прозвище Дешевый.

Прозвище Дешевый происходит от прилагательного «дешёвый» — недорогой, имеющий низкую цену. В разных говорах у этого слова сложились свои оттенки. В одесских говорах «дешёвый» означало «оборванец, босяк» — так могли назвать человека небогатого, небрежно одетого. В енисейских говорах слово применяли к человеку несерьёзному, бессодержательному, пустому. В любом случае прозвище указывало на социальное положение или характер предка.

Впрочем, есть и другая версия, связанная с народной традицией охранительных имён. Родители могли нарочно назвать сына Дешевым, надеясь, что он вырастет богатым и рассудительным — наперекор прозвищу. Такая практика обереговых имён была распространена у славян: считалось, что злые силы не позарятся на «дешёвого» ребёнка.

Суффикс -енко типичен для фамилий, сложившихся в Левобережной Украине и на юге России. Дешевенко — не единственная фамилия с такой основой; с ней родственны Дешевов, Дешевин, Дешевый. Все они восходят к одному корню и, скорее всего, к тому же прозвищу.

Поскольку фамилия недворянская и не относится к числу распространённых, её носители, вероятно, происходили из крестьянской или мещанской среды. Точных сведений о первых задокументированных носителях фамилии Дешевенко в открытых источниках нет.