Фамилия Дешевая — редкий случай, когда в основе прозвища лежит не профессия, не внешность и не черта характера, а чисто бытовая оценка — цена или стоимость. Исходное слово «дешевый» в древнерусском языке означало не только низкую цену, но и то, что досталось легко, без труда, или даже что-то некачественное, малоценное. Человек, получивший такое прозвище, мог быть либо скупым, либо, наоборот, тем, кто торгуется до последнего, либо просто человеком, которого считали «недорогим» в переносном смысле — незначительным, невлиятельным.

Фамилия образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ая, что характерно для южнорусских и украинских говоров. В северных и центральных регионах России чаще встречался бы вариант Дешевый или Дешевов. Форма женского рода в качестве родовой фамилии — явление нечастое, но возможное: так могли записать жену или вдову по прозвищу мужа (Дешевая — жена Дешевого). Впрочем, в некоторых документах XVII–XVIII веков встречаются целые семьи, носившие фамилию в неизменной форме, без родовых окончаний.

Стоит отметить, что у фамилии нет связи с торговлей в современном смысле. В старину слово «дешевый» могло относиться и к человеку, который «дешево ценит себя» — не гордый, покладистый, сговорчивый. Такое прозвище могли дать мастеровому, работавшему за малую плату, или крестьянину, который легко уступал в споре. В некоторых говорах «дешевка» означала еще и бранное слово для ленивой лошади — возможно, прозвище прилипло к конюху или извозчику.

В отличие от фамилий вроде Дорогой или Богатый, Дешевая не несет комплиментарного оттенка. Скорее всего, она закрепилась за людьми из низших сословий — крестьянами или посадскими, где прямота прозвища не считалась обидной. В современных справочниках фамилия встречается редко, преимущественно на юге России и в восточных областях Украины, что подтверждает ее диалектную природу.