Фамилия Дешевой — яркий пример того, как прозвище, данное по одному из значений слова, может закрепиться в роду. В её основе лежит прилагательное «дешевый», которое в классическом русском языке означало «недорогой, стоящий немного денег». Отсюда первая и самая очевидная версия: прозвище Дешевой мог получить купец или торговец, в лавке которого товары стоили меньше, чем у других. В этом случае прозвище носило характеристику его ремесла — человека, торгующего сходно, без лишней наживы.

Однако у слова «дешевый» есть и другие, региональные оттенки, которые дают альтернативные объяснения. В одесских говорах «дешевый» означало «оборванец, босяк» — прозвище могли дать человеку небогатому, одетому бедно, не следящему за своим видом. В енисейских говорах это же слово имело значение «несерьезный, бессодержательный человек» — то есть легкомысленный, пустой в общении. Оба этих значения вполне могли стать основой для прозвища, которое затем перешло в фамилию.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ой, характерный для кратких прилагательных, перешедших в разряд фамилий (ср. Толстой, Грязной). Фамилия Дешевой — это застывшая форма именительного падежа мужского рода, которая отвечает на вопрос «какой?». Такие фамилии встречаются реже, чем патронимические на -ов/-ев, и часто указывают на прозвищное происхождение, а не на отчество.

Есть и другая, менее очевидная версия, которую стоит упомянуть: родители могли назвать сына Дешевым в качестве охранительного имени. В народной традиции считалось, что имя с негативным значением (например, Некрас, Дурак, Дешевой) отводит от ребенка злые силы и привлекает удачу. Надеясь иметь состоятельного и умного мальчика, его нарекали противоположным по смыслу прозвищем, чтобы обмануть нечистую силу. Эта практика была распространена в крестьянской среде, и фамилия Дешевой могла возникнуть именно из такого «обережного» прозвища.

Географически фамилия Дешевой встречается в разных регионах России, но её концентрация невысока. Анализ корня и суффикса позволяет уверенно отнести её к группе прозвищных фамилий, образованных от качественных прилагательных. Какая из версий верна для конкретного рода — зависит от того, в какой местности жили предки и чем они занимались. Но в любом случае, фамилия Дешевой — это не случайное созвучие, а осмысленный след в истории семьи.