Фамилия Дешевов — типичная «прозвищная» фамилия, образованная по простой и распространённой модели: к основе Дешев- добавили фамильный суффикс -ов, отвечающий на вопрос «чей?». То есть Дешевов — буквально «сын Дешевого» или «человек из рода Дешевого». Такая модель в XVII–XIX веках была основной для формирования русских фамилий у крестьян, мещан и духовенства.

Само прозвище Дешевый восходит к прилагательному со значением «сходный, недорогой, стоящий немного денег». Казалось бы, всё прозрачно, но за этим прозвищем могли стоять совершенно разные истории. Первый и самый прямой вариант — прозвище торговца или купца, в лавке которого всегда были самые низкие цены. Это могла быть и хвалебная характеристика («честный, не дерёт втридорога»), и, наоборот, ироничная — если товар был сомнительного качества.

Второй вариант, который часто упускают из виду, — региональные значения слова. В одесских говорах «дешёвый» означало «оборванец, босяк», а в енисейских — «несерьёзный, бессодержательный человек». Если предки носителя фамилии жили в этих краях, прозвище могло относиться к внешнему виду или характеру, а не к деньгам.

Есть и третья версия, самая неожиданная для современного уха: охранительное прозвище-оберег. В народной традиции родители могли нарочно назвать ребёнка «плохим» словом, чтобы отвести от него сглаз и злые силы. Нарекая сына Дешёвым, они надеялись, что настоящая судьба мальчика сложится наоборот: он вырастет состоятельным, обеспеченным и умным. Такая практика была распространена повсеместно, и многие «некрасивые» фамилии имеют именно эту природу.

Таким образом, фамилия Дешевов — не про бедность как таковую, а про многозначное прозвище, которое могло принадлежать и расчётливому купцу, и бедняку в лохмотьях, и ребёнку, которого таким именем берегли от бед. Какой из вариантов верен для конкретной семьи — без генеалогического исследования не скажешь, но все они имеют равное право на существование.