Фамилия Дешевская образована по самой распространённой в польско-белорусской и западнорусской традиции модели — с суффиксом -ск-. В классическом русском языке фамилии на -ский/-цкий обычно указывали на географическое происхождение: владение поместьем или родовое село. Основа «Дешев-» заставляет искать населённый пункт с похожим названием. На картах бывшей Речи Посполитой встречаются деревни Дешево (например, в бывшей Гродненской губернии) и Дешевичи. Если предки носили фамилию Дешевский (а женская форма Дешевская — это вариант для замужней женщины или дочери), то первый носитель, скорее всего, был помещиком или шляхтичем, владевшим таким имением, либо выходцем из этого села.

Однако есть и более прозаичная версия, связанная с прозвищем. В русских говорах слово «дешёвый» имело не только современное значение «недорогой», но и переносное — «пустой, никчемный человек» или, напротив, «скупой». Прозвище Дешевой могли дать человеку неприхотливому в быту или, наоборот, тому, кто слишком торгуется. Фамилия от такого прозвища обычно звучала бы как Дешевов или Дешевин, но под влиянием польской моды на «благородный» суффикс -ский её могли «подправить» при оформлении документов: Дешевский. В этом случае Дешевская — не потомственная дворянка, а просто дочь или жена человека с прозвищем Дешевой.

Спор между двумя версиями решается просто: если в вашем роду сохранились предания о дворянстве или гербе, скорее верна географическая. Если фамилия встречается в крестьянской или мещанской среде XIX века — вероятнее прозвищное происхождение. Ударение в фамилии обычно падает на второй слог: Дешéвская, хотя в некоторых говорах могли ставить на первый: Дéшевская. В любом случае, корень фамилии прозрачен и не требует сложных этимологических реконструкций.