Фамилия Дейлями — редкий случай, когда окончание сразу выдаёт необычную историю. Форма творительного падежа множественного числа (кем? — Дейлями) указывает на то, что перед нами не стандартная русская фамилия на -ов или -ин, а застывшая грамматическая форма. Такие фамилии характерны для восточнославянской традиции, особенно для украинской и белорусской среды, где могли фиксировать прозвище в том виде, в каком его употребили в речи: «живут у Дейлями» или «дети Дейлями».

Основа фамилии — «Дейл» — скорее всего, восходит к прозвищу или имени. Самое прямое объяснение — от английского или шотландского слова «dale» (долина). В России XVIII–XIX веков такие прозвища могли получить иностранные специалисты, переселенцы или крепостные, работавшие у помещика-англомана. Однако не исключено, что корень славянский: в южнорусских говорах «дейло» означало «дело, работа», а «дейля» — человека деятельного, хлопотливого. В этом случае фамилия образована от прозвища Дейля (ср. «деятель»), а окончание -ми — результат огласовки в родительном или творительном падеже.

Сравните с однокоренными фамилиями: Дейлов, Дейлин, Дейлев. Форма Дейлями стоит особняком — она не даёт однозначно определить, какой суффикс участвовал в образовании. Скорее всего, изначально фамилия звучала как Дейля (возможно, от имени Дейл в украинском варианте), а затем в документах закрепилась именно в падежной форме. Такое встречается у фамилий типа Добрых, Черных, Молодых, но с окончанием -ями — ещё большая редкость.

Географически фамилия могла закрепиться на территории современной Украины, в Полтавской или Черниговской губерниях, где падежные фамилии встречались чаще, чем на севере России. Точных данных о сословной принадлежности нет, но форма не дворянская — скорее, крестьянская или казачья, так как знатные роды предпочитали фамилии на -ский или -ов.