Фамилия Диктовный — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером человека, а с его занятием или положением. Корень здесь — «дикт-», от латинского dictare (диктовать, предписывать). В русском языке слово «диктовать» закрепилось в значении «произносить текст для записи», но в более широком смысле — «навязывать, повелевать». Однако прямое значение «диктатор» для фамилии маловероятно: в крестьянской или мещанской среде такое прозвище было бы слишком книжным и претенциозным.

Гораздо правдоподобнее, что Диктовный — это «профессиональная» фамилия, образованная от слова «диктовка». В дореволюционных школах, гимназиях и особенно в духовных училищах диктовка была главным методом обучения грамоте и правописанию. Прозвище Диктовный мог получить учитель, который постоянно диктовал ученикам, или, что ещё точнее, писец, переписчик бумаг, которому диктовали начальники. В канцеляриях, земских управах и судах работали переписчики, которых могли называть по их основной задаче — «диктованный» (то есть тот, кому диктуют). Со временем это перешло в фамилию.

Суффикс -н- в основе указывает на притяжательное или относительное прилагательное: «диктовный» — относящийся к диктовке, к диктату. Окончание -ый — характерный признак русских полных прилагательных, перешедших в разряд фамилий. Такая модель (без суффикса -ов/-ев) встречается реже, чем патронимическая, и часто указывает на прозвищное происхождение, а не на отчество. Сравните: Письменный, Скорый, Деловой.

Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда. Единичные носители есть в центральных областях России и на Украине, что косвенно подтверждает её книжное, «школьное» происхождение — в тех местах, где была развита сеть учебных заведений и канцелярий. В среде казачества или крестьян-земледельцев такая фамилия почти не фиксируется.

Версия о происхождении от греческого имени Диктис (мифологический персонаж) или от слова «диктор» (от лат. dicere — говорить) — слабая: первая слишком экзотична для русской ономастики, вторая — анахронична, поскольку профессия диктора появилась только в XX веке с радио. Наиболее убедительным остаётся связь с диктовкой как с процессом обучения или канцелярской работы: предок Диктовного, скорее всего, был либо учителем, либо писцом, которому постоянно диктовали.