Фамилия Дилигенский — редкий пример искусственного именования в русской ономастике. Её основа не связана с прозвищем, профессией или географическим названием, а напрямую заимствована из латинского языка. Восходит она к слову diligens, которое в классической латыни имело широкий спектр значений: «усердный, старательный, тщательный, внимательный», а также «расчётливый, бережливый» и «высоко ценимый, уважаемый». Таким образом, фамилия Дилигенский — это не адаптация бытового прозвища, а сознательное присвоение положительной характеристики, что и делает её искусственной.

Такие фамилии в России чаще всего встречались в среде духовенства. Семинаристы и выпускники духовных академий нередко получали фамилии, образованные от латинских или греческих корней, — это был способ выделиться, подчеркнуть образованность или дать будущему священнику благозвучное, назидательное именование. Дилигенский мог появиться именно в этой среде: от латинского прилагательного с помощью типичного для семинарских фамилий суффикса -ский, который в данном случае не указывает на принадлежность к местности, а просто оформляет основу.

На первый взгляд, более естественным было бы образование Дилигенов (по аналогии с Розовым от «роза»), но выбор суффикса -ский не случаен. В искусственных фамилиях духовенства он часто выступал маркером «книжности», отсылая к традиции польско-литовских дворянских фамилий. Кстати, пример с Розовым, который приводят в противовес, как раз показывает разницу: если бы фамилия образовывалась от нарицательного слова по бытовой модели, мы бы получили Дилигенов или Дилигенский, но именно второй вариант закрепился, что подтверждает его искусственное, «кабинетное» происхождение.

Точное время и место возникновения рода Дилигенских без генеалогических изысканий определить сложно. Однако можно предположить, что фамилия появилась не ранее конца XVIII — начала XIX века, когда в семинариях массово присваивали такие «латинизированные» именования. Встречается она редко, что тоже типично для искусственных фамилий, которые не образовывали гнёзд однокоренных вариантов.