Фамилия Дилигенский — один из тех случаев, когда русская фамилия образована не от славянского корня, а от латинского слова. В её основе лежит латинское прилагательное dīligēns, которое в переводе означает «усердный, старательный, тщательный, внимательный». У этого слова был и оттенок «высоко ценимый, уважаемый», а также практичный смысл — «расчётливый, бережливый, экономный». Так что прозвище Дилигент (или Дилигенций) могло характеризовать человека как добросовестного работника или рачительного хозяина.

Сама фамилия выглядит необычно для русского уха: суффикс -ский указывает на географическую или сословную модель образования. В России такие фамилии чаще всего получали выходцы из духовенства, а также польская или украинская шляхта. Дилигенский — типичная семинарская фамилия: её могли искусственно образовать из латинского корня при поступлении в духовное училище, заменив простонародное прозвище на более благозвучное и книжное.

Обратите внимание на суффикс: по правилам русского языка прилагательное dīligēns дало бы форму Дилигенов (как Розов от «роза»), но здесь использован суффикс -ский, что характерно именно для искусственных, «учёных» фамилий. Это дополнительный аргумент в пользу семинарского происхождения.

Точно определить, когда и где именно возник род Дилигенских, можно только в рамках серьёзного генеалогического исследования. Но ясно одно: предок носителя этой фамилии, скорее всего, был человеком грамотным — либо учился в семинарии, либо происходил из среды, где ценили классическое образование и латынь.