Фамилия Дилигенская звучит необычно для русского уха, и неспроста: её корни ведут не в крестьянскую среду, а в среду польского или западнорусского дворянства. Основа фамилии — «Дилиген» — это искажённое или адаптированное польское «Dyląg», «Dylęg» или немецкое «Dilligen». В польском языке слово «dyląg» означало «длинная жердь», «бревно», а в переносном смысле — «верзила», «долговязый человек». Такое прозвище давали высокому, нескладному человеку.

Типичный для польской шляхты суффикс -ский (-ская) указывает на принадлежность к определённой местности или роду. Фамилия Дилигенская могла образоваться от названия местечка Дилиген (предположительно на территории современной Польши или Беларуси), либо по модели «сын Дилигена», где Дилиген — прозвище родоначальника. В любом случае, носительница фамилии — потомок человека, которого в XVI–XVII веках окрестили «долговязым».

Написание с «е» во втором слоге — результат поздней русификации. В польском оригинале фамилия выглядела бы как Dylęgowska или Dylągowska. После разделов Речи Посполитой многие шляхтичи перешли на русскую графику, и звук «ы» (y) передали как «и», а носовой «ą» — как «ен». Так «Дыленговская» превратилась в «Дилигенскую».

Встречается фамилия редко, что типично для обедневших дворянских родов, не попавших в массовые метрические книги крестьян или мещан. В XIX веке Дилигенских можно найти среди мелкопоместной шляхты Виленской, Гродненской и Минской губерний. Сегодня фамилия сохранилась в основном в России, Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны.