Фамилия Димчевски — редкий пример, когда славянская фамилия с явно македонским или болгарским корнем попала в русский обиход и сохранила свою оригинальную форму. В отличие от привычных русских фамилий на -ов, -ин или -ский, окончание -ски здесь — не адаптация, а прямое заимствование из южнославянской модели.

Основа фамилии — мужское имя Димче. Это уменьшительная форма от Димитар (южнославянский вариант имени Дмитрий). В Болгарии и Северной Македонии суффикс -че образует ласкательные и обиходные варианты имён: Димче, Томче, Ванче. Прибавление патронимического суффикса -вски (Димчевски) буквально означает «сын Димче» или «из рода Димчевых». В македонской ономастике такие фамилии на -вски очень распространены и часто указывают на семейное или родовое прозвище, а не на географическое происхождение, как в русских фамилиях на -ский.

В русской среде фамилия Димчевски, скорее всего, появилась в XX веке — либо через миграцию из южнославянских стран, либо как результат этнических браков. Её редкость и нетипичное для русского уха окончание делают её заметной. Если носитель фамилии живёт в России, то, скорее всего, у него есть родственные связи с Балканами, и фамилия не была русифицирована (не превратилась в Димчевский), что говорит о намеренном сохранении исходной формы.

С точки зрения словообразования, фамилия прозрачна: корень Дим- (от Димитар), уменьшительный суффикс -че, затем патронимический -в- и родовой -ски. Ударение, по правилам македонского языка, падает на третий слог с конца: Димчевски. В русском произношении возможен перенос ударения на второй слог, но исходный вариант предпочтительнее. Версий о происхождении от прозвища или профессии нет — это чисто именная фамилия, что типично для балканской традиции.