Фамилия Димирская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск- + окончание -ая». Такие фамилии обычно давали дворянам по названию родового имения или выходцам из определенной местности. Однако с фамилией Димирская есть одна особенность: топоним, от которого она могла произойти, в современной России неочевиден.

Самый вероятный источник — название населенного пункта Димир или Димиры. В источниках встречается село Димир в Житомирской области Украины (историческая Волынь). Если предки Димирских происходили оттуда, то фамилия указывает на их географическое происхождение: «из Димира». В таком случае суффикс -ск- работает как типичный указатель на местность, а не на принадлежность отцу. Это обычная практика для польской и западнорусской шляхты, где фамилии на -ский/-цкий были признаком дворянского статуса.

Второй вариант — основа «димир» может быть искаженной формой имени или прозвища. Например, от тюркского «димир» (железо) или от греческого имени Димитрий (Дмитрий) в народной обработке. В таком случае фамилия могла изначально звучать как Димирский и быть образована от прозвища Димир — человека крепкого, как железо, или носившего имя в сокращенной форме. Но эта версия менее правдоподобна, так как суффикс -ск- в русских простонародных фамилиях встречается редко, а в украинских и белорусских — чаще, но обычно с топонимическим значением.

Встречаемость фамилии Димирская невысока, что говорит о её локальном происхождении. Вероятнее всего, её носители — потомки выходцев из одного конкретного села, возможно, с Волыни или Подолья. В сословном отношении это могли быть как мелкопоместные дворяне, так и крестьяне, получившие фамилию по месту прежнего жительства после отмены крепостного права. Без генеалогического поиска по конкретному региону точнее сказать сложно, но географическая версия остается основной.