Фамилия Дмитраковский — одна из тех, что ставит перед исследователем сразу несколько вопросов. С первого взгляда она кажется типичной «географической» фамилией на -ский, образованной от названия населённого пункта. Такие фамилии в Польше, на Украине и в западных регионах России часто получали дворяне, владевшие поместьем, или выходцы из определённой местности. Действительно, логично предположить, что предок носителя фамилии был либо помещиком из Дмитракова или Дмитраковичей, либо просто переселенцем, которого записали по месту прежнего жительства. Однако есть и другая, более прозрачная версия, связанная с именем Дмитрий.

Основа «Дмитрак» — это уменьшительная форма от канонического имени Дмитрий. В народной среде имя Дмитрий давало множество производных: Дмитраш, Дмитрук, Дмитрак. Суффикс -ак в украинской и белорусской традиции часто придавал имени ласкательный или «сыновний» оттенок (как Иванак — маленький Иван). Таким образом, Дмитрак — это «маленький Дмитрий» или «сын Дмитрия». А уже от этого прозвища или неофициального отчества по типичной восточнославянской модели образовали фамилию Дмитраковский, прибавив суффикс -овск-/-евск-.

С точки зрения словообразования, модель «имя-основа + -ак + -овский» — довольно редкая. Чаще встречаются фамилии на -аковский (Козаковский, Макаровский), где -ак- входит в основу отчества. В случае с Дмитраковским связка «Дмитрак — Дмитраковский» выглядит как вторичное оформление: сначала возникло прозвище Дмитрак, а затем к нему «пришили» дворянский или шляхетский суффикс -ский, чтобы фамилия звучала более престижно. Это нередко случалось на Правобережной Украине и в Беларуси, где местные жители, получая фамилии, подражали польской аристократической моде.

Географически фамилия Дмитраковский тяготеет к западным областям Украины, особенно к Волыни и Подолью, а также к юго-западу Беларуси. Встречается она и у потомков украинских переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В дореволюционных записях её носители чаще всего значатся мещанами или крестьянами, а не дворянами, что подтверждает версию о «народном» происхождении от имени Дмитрий, а не от поместья.

Коротко: Дмитраковский — это «сын Дмитрака», то есть потомок человека по имени Дмитрий, которого в быту звали ласково Дмитрак. Фамилия возникла на украинско-белорусских землях, скорее всего, в среде крестьянства или мелкой шляхты, и её окончание -ский — дань моде, а не обязательный признак аристократического рода.