Фамилия Дмитриевский образована от имени Дмитрий, которое пришло на Русь из греческого языка и переводится как «принадлежащий Деметре» — богине плодородия и земледелия. Имя было популярным в церковной среде, а позже и в народе, что и объясняет широкую распространённость фамилии сегодня: носители Дмитриевские встречаются от западных границ до Сибири.

Модель образования здесь — суффикс -ск-, один из самых характерных для русских фамилий дворянского и духовного происхождения. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые указывали на отца (Дмитриев сын), форма на -ский чаще означала принадлежность к месту или к роду, а иногда — к храму. В случае с Дмитриевским возможны два пути: либо фамилию дали по названию населённого пункта (например, Дмитриево, Дмитриевск), либо её получил в семинарии сын священника, служившего в церкви святого Дмитрия. Второй вариант особенно вероятен: в среде духовенства фамилии на -ский были почти правилом, их давали по имени святого, в честь которого освящён храм.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Дмитриевский стоит в одном ряду с Дмитриевым, Дмитриевым-Мамоновым, Дмитриевым-Байцуровым, но отличается именно суффиксом. Если Дмитриев — прямая отчество от имени, то Дмитриевский — более поздняя и книжная форма, нередко указывающая на принадлежность к сословию, где ценили «благородное» звучание. В документах XIX века носители этой фамилии фигурируют как священники, учителя, мелкие чиновники — реже как купцы или дворяне, хотя отдельные ветви могли получить потомственное дворянство за выслугу.

Сама основа — Дмитрий — за столетия не потеряла популярности, поэтому фамилия Дмитриевский не стала редкой, но и не превратилась в массовую, как, скажем, Иванов. Это пример фамилии, которая говорит о своих корнях прямо: имя святого, церковная среда, а за ней — греческое имя древней богини.