Фамилия Добросинский — яркий пример того, как географическое название превратилось в родовое имя. Её основа — топоним Добросинь или Добросино. Такие названия встречаются в западнославянском ареале: например, в Польше есть населённые пункты Добросинь (Dobrosiń) в Великопольском и Лодзинском воеводствах. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места по модели «кто родом оттуда». Первым носителем мог быть шляхтич, владевший поместьем Добросинь, или крестьянин, переселившийся оттуда и получивший прозвище по месту выхода.

Корень добр- в славянских языках многозначен: он может означать и «добрый, хороший», и «урожайный, плодородный». В случае с названием Добросинь вероятнее вторая трактовка — «богатое, тучное место». Интересно, что вторая часть слова (-син-) не является типичным славянским суффиксом прилагательного. Скорее всего, это корень -син-, восходящий к древнему значению «сиять, блестеть» (ср. «синий» в значении «сияющий»). Тогда Добросинь можно расшифровать как «хорошо сияющее, благодатное место» — типичное для славянской топонимики поэтичное описание плодородного участка.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые обычно указывают на принадлежность одному человеку (сын Ивана — Иванов), фамилии на -ский в Российской империи чаще всего носили дворяне и духовенство. Добросинские могли быть обедневшей шляхтой, получившей фамилию по своему имению, или выходцами из духовного сословия — семинаристам часто давали «красивые» фамилии по названиям сёл и церквей. Встречается и более редкая версия: происхождение от прозвища Добросинь — так могли назвать человека с «добрым, ясным» лицом, но она менее вероятна, так как суффикс -ский редко крепится к личным прозвищам.

Спорных моментов в этимологии немного. Основной вопрос — к какому именно Добросиню восходит фамилия. Польские корни кажутся наиболее убедительными, так как формант -инь (а не -ино) типичен для польской топонимики. В белорусских и украинских землях тоже встречаются похожие названия (Добросинье, Добросино), но там чаще использовались фамилии на -ович/-евич. Таким образом, Добросинский — скорее всего, фамилия западнорусского или польского происхождения, указывающая на родовое гнездо в плодородной местности.