Фамилия Докашкенко — редкий пример украинской фамилии, образованной от прозвища или имени, которое почти не встречается в современных источниках. На первый взгляд, она кажется «неправильной»: суффикс -енко указывает на украинское происхождение (сын кого-то), но основа Докашк- звучит нестандартно. Здесь нет привычного корня Док- от имени Докия или Докий, как в фамилиях Докиенко или Докин. Всё дело в том, что перед нами не имя, а прозвище.

Вероятнее всего, основа Докашк- восходит к украинскому диалектному слову «докаш» или «докашка» — так в некоторых регионах называли человека, который постоянно что-то «докашивает», то есть доделывает, доводит до конца, но с оттенком назойливости или медлительности. В говорах Полтавщины и Черниговщины «докашкувати» означало «медленно косить, докашивать остатки». Прозвище Докашко мог получить крестьянин, который вечно задерживался на покосе, докашивал за другими, либо, наоборот, был дотошным и аккуратным работником.

Суффикс -енко, типичный для восточной и южной Украины, окончательно закрепил фамилию в XVII–XVIII веках, когда казацкая старшина и крестьяне массово переходили от прозвищ к наследственным фамилиям. Докашкенко — буквально «сын Докашка». В реестрах Войска Запорожского или переписях Гетманщины эта фамилия не фигурирует, что говорит о её локальном, возможно, даже хуторском происхождении.

Встречается она преимущественно в центральных и северных областях Украины — Черкасской, Киевской, Полтавской. В России, особенно на Кубани и в Ставрополье, фамилия могла появиться с переселенцами в конце XIX века. Из-за редкости её часто путают с Докашенко или Докащенко, но вторая форма образована от другого корня — от имени Дока (сокращение от Евдоким), а Докашкенко сохраняет уменьшительно-пренебрежительный оттенок прозвища.

Есть и альтернативная версия: основа могла произойти от польского «dokasz» (доктор, лекарь) или от тюркского «докаш» (помощник, подручный). Но она менее убедительна — суффикс -енко и украинская огласовка указывают на местное, славянское происхождение. Так что, скорее всего, предок современного носителя фамилии был простым хлеборобом, которого соседи запомнили за манеру докашивать поле до последнего стебелька.