Фамилия Долбещенков — редкий случай, когда основа указывает на конкретное орудие труда, а суффиксальная цепочка — на сложную историю образования. В её основе лежит слово «долбешка» — так в русских говорах называли долото, инструмент для выдалбливания пазов и отверстий в дереве. Человек, работавший долбежкой, получал прозвище Долбешка. Но фамилия образована не напрямую от него, а через промежуточную форму: сначала появилось отчество Долбещенко (с украинским или южнорусским суффиксом -енко, означавшим «сын Долбешки»), а затем, при переселении носителя в великорусские земли, к нему добавили ещё один патронимический суффикс -ов. Так Долбещенко стал Долбещенковым — «внуком Долбешки».

Такая двойная суффиксация — не редкость для фамилий, возникших на стыке украинской и русской традиций. В XVII–XVIII веках малороссы, переселявшиеся на южные окраины Московского государства, приносили с собой фамилии на -енко. Местные писцы или сами носители нередко достраивали их до привычного русского -ов, чтобы фамилия звучала «по-своему». Поэтому Долбещенков — почти наверняка фамилия выходца с территории современной Украины или юга России, осевшего в центральных или поволжских губерниях.

Род занятий предка ясен: он был плотником, столяром или бондарем. Долбежка — инструмент грубый, но необходимый: ею выбирали пазы в срубах, делали отверстия в колодах, выдалбливали корыта и ульи. Прозвище Долбешка мог получить не только мастер, но и человек с характером — «долбёжный», то есть упрямый, настойчивый, дотошный. Однако первая версия правдоподобнее: профессиональные прозвища в среде ремесленников были основным источником фамилий, а психологические характеристики редко закреплялись с таким громоздким суффиксальным оформлением.

Фамилия редкая. Встречается в основном в Курской, Орловской, Белгородской областях и у потомков переселенцев в Сибири. Написание устойчивое: Долбещенков — через «е» в первом слоге, с двойным суффиксом. Вариант Долбищенков (от «долбить») возможен, но встречается реже и, вероятно, вторичен — результат упрощения произношения.