Фамилия Долежаловы — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а, скорее всего, внутрисемейное прозвище, связанное с поведением или привычкой. Разбирая её по составу, видим корень «долеж-» и типичный русский фамильный суффикс «-ов», указывающий на принадлежность («чей?» — сын Долежала). Сама же основа образована от глагола «долежать» или «долёживать» — то есть «долго лежать», «залёживаться». В старину так могли прозвать медлительного, флегматичного человека, любителя поспать или того, кто подолгу залёживался на печи. Прозвище Долежал, от которого пошла фамилия, не было обидным — в крестьянском быту такие имена давали без злого умысла, просто как меткую примету.

Словообразовательная модель здесь та же, что и у множества других славянских фамилий: отглагольное прозвище на -ало (ср. Заика, Вертило, Кричало) превращается в фамилию через суффикс принадлежности. В белорусской и украинской ономастике встречаются близкие варианты — Долежало, Долежко, что подтверждает: корень этот бытовал не в одной только великорусской среде. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные «ленивые» прозвища — обычное дело: Нележа, Лежень, Лежебоков. Долежалов стоит в этом же ряду, но с приставкой «до-», которая придаёт оттенок завершённости или длительности действия («долежать до вечера»).

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям — встречается в старых переписях Тульской, Рязанской, Орловской губерний. В XIX веке Долежаловы числились преимущественно среди государственных крестьян и однодворцев, то есть не были крепостными, что могло повлиять на сохранение полной, неискажённой формы фамилии. Встречается и вариант написания через «а» — Далежалов, но он связан с акающим произношением, а не с другим корнем.

Интересно, что фамилия не дала большого числа ответвлений: нет распространённых Долежаловских, Долежалиных или Долежниковых. Это говорит о том, что прозвище Долежал было локальным, не ушло широко в народ, а закрепилось в одном-двух родах. Поэтому для потомков Долежаловых генеалогический поиск может быть особенно благодарным: узкое бытование фамилии увеличивает шанс найти конкретную деревню или даже двор, откуда пошёл род.