Фамилия Долидудо — одна из тех, что сразу приковывает внимание своим нетипичным для русского уха окончанием. Вместо привычных -ов, -ин или -ский мы видим финаль -удо, что почти наверняка указывает на иноязычное, скорее всего, итальянское происхождение. В русском языке такие фамилии — редкость, и их появление обычно связано с историческими контактами, например, с переселением итальянских мастеров, архитекторов или купцов, которых приглашали в Россию в XVIII–XIX веках.

Основа фамилии, скорее всего, восходит к итальянскому прозвищу или имени. Первая часть, «Доли-», может быть вариантом «Dolce» (сладкий, мягкий), которое в итальянской ономастике часто становилось основой для фамилий (например, Dolci, Dolce). Вторая часть, «-дудо», менее прозрачна. Возможна связь с итальянским «dudo» — устаревшим или диалектным словом, означающим сомнение, нерешительность. В таком случае целое могло означать что-то вроде «сладкое сомнение» или «нежный скептик» — типичное для Средневековья прозвище, данное человеку с мягким, но колеблющимся характером.

Другой вариант — фамилия могла образоваться от итальянского имени «Dolido» (от «dolore» — боль, страдание), но с изменением окончания под влиянием местных говоров. В этом случае «Долидудо» — это русифицированная форма, где финальное -о сохранилось, а мягкое окончание перешло в твердое, как это часто бывало при адаптации иностранных слов на русской почве.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основные носители, по данным современных переписей, живут на юге России и в Краснодарском крае, что косвенно подтверждает версию о переселенцах: итальянские общины в XIX веке нередко оседали в портовых городах Черного моря. Сословная принадлежность, скорее всего, была мещанской или купеческой — вряд ли крестьяне носили столь необычную фамилию. Искусственное происхождение (от названия поместья или титула) маловероятно, так как в дворянских гербовниках фамилия не зафиксирована.