Фамилия Долосков — относительно редкая, и её разбор требует внимания к деталям словообразования. В основе лежит не имя и не профессия, а прозвище, связанное с физическим действием или состоянием.

Корень здесь — «дол-», который восходит к глаголу «долбить» или «долотить». В русских говорах «доло́сок» или «доло́ска» могло означать нечто выдолбленное, например, долблёную лодку-однодеревку, корыто или даже часть ткацкого станка. Однако прозвище Долосок, скорее всего, давали человеку с настойчивым, «долбящим» характером — тому, кто постоянно твердит одно и то же, «долбит» собеседника. В этом смысле фамилия сродни более распространённым Долбилову или Долотову, но с уменьшительным суффиксом -ок-, который смягчал прозвище: не злой долбитель, а скорее надоедливый говорун.

Суффикс -ов в финале — классический патронимический (отвечающий на вопрос «чей?»). Таким образом, Долосков буквально значит «сын Долоска». Интересно, что в некоторых диалектах слово «долосок» фиксировалось и как название узкой длинной борозды или полоски земли. Если это так, то прозвище могло закрепиться за крестьянином, владевшим неудобным, вытянутым наделом.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где была развита обработка дерева долотом и где в говорах сохранялась лексема «долосок». Встречается она в Вологодской, Архангельской и Костромской губерниях. В документах XIX века упоминания единичны, что подтверждает: перед нами не массовая фамилия, а прозвищная, закрепившаяся в одном-двух родах.

В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на географическое происхождение (по названию села), Долосков — чисто бытовое, прозвищное образование. Его носитель в XVI–XVII веках мог быть плотником, бортником (долбил дупла для ульев) или просто человеком с упрямым, «долбящим» нравом.