Фамилия Долынськый — редкий случай, когда написание почти кричит о происхождении. Форма с «ы» на конце («-ськый» вместо привычного русского «-ский») — это прямой указатель на украинскую или польскую языковую среду. В украинском языке суффикс прилагательных звучит как «-ськ(ий)», а в польском — как «-sk(i)». Сочетание «ы» после «с» — это графическая особенность, которая могла закрепиться в документах при записи фамилии кириллицей с ориентацией на местное произношение.

Основа фамилии — «долын-» — восходит к слову «долина» (укр. «долина», польск. «dolina»). Суффикс «-ськ-» в славянских фамилиях обычно указывает на принадлежность к месту или местности. Таким образом, Долынськый — это типичная топонимическая фамилия, которую давали человеку, жившему в долине, выходцу из села или хутора с названием Долина, Долинське или Долына. Таких топонимов десятки на территории современной Украины, Польши, Беларуси и юга России.

Интересно, что в русской традиции эта фамилия чаще всего превратилась бы в Долинский — с окончанием «-ий» и без «ы». Сохранение формы «Долынськый» говорит о том, что носители фамилии долгое время жили в среде, где украинский или польский язык был основным, и не переоформляли фамилию под великорусские стандарты. Это редкий для российских архивов случай, который может указывать на происхождение из Галиции, Волыни или Подолья.

Сословная принадлежность предков Долынськых могла быть разной. Топонимические фамилии на «-ский» в Речи Посполитой и на украинских землях часто носили шляхтичи (мелкая знать), но со временем этот суффикс стал массовым и у крестьян, и у мещан. Если фамилия встречается в метрических книгах XIX века, её носитель с равной вероятностью мог быть как землевладельцем, так и крепостным, которого записали по месту жительства.

Других версий происхождения, кроме топонимической, для этой фамилии нет. Корень «дол-» (дол, низ) не даёт вариантов с ремеслом или личным именем — это чисто географическая привязка.