Фамилия Дормограй — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не скрыто за суффиксами. В ней нет типичного родового окончания -ов или -ин, поэтому перед нами, скорее всего, застывшая форма прозвища, которое дали человеку и которое со временем стало фамилией без изменений. Такие «голые» основы характерны для украинской и южнорусской традиции словообразования.

Корень фамилии разбирается на две части: «дормо» и «грай». Первая часть восходит к глаголу «дормати» — в украинском и некоторых южнорусских говорах это значит «дремать», «спать». Вторая часть — «грай» от «грати», то есть «играть». Получается прозвище «Дормограй» — «дремли и играй» или «спящий игрок». Вероятно, так могли назвать человека, который, по мнению окружающих, делал что-то спустя рукава, без усердия, словно играючи или даже в полусне. Возможен и ироничный оттенок: прозвище могли дать музыканту или плясуну, который, несмотря на внешнюю вялость, всё же веселился.

По модели образования фамилия Дормограй стоит в одном ряду с такими украинскими и польскими фамилиями-прозвищами, как Непийпиво, Гуляйгород, Вернигора. Это так называемые «глагольные» фамилии, где императив или инфинитив сливаются с дополнением. В данном случае форма «дормограй» ближе к повелительному наклонению, хотя точнее — к усечённой конструкции, описывающей привычку.

Географически фамилия встречается в основном на Украине и в южных областях России, особенно в бывших слобожанских землях. В дореволюционных переписях она фиксировалась в Харьковской, Полтавской и Курской губерниях. Это указывает на то, что предки носителей фамилии были, скорее всего, крестьянами или казаками — именно в этих сословиях были распространены «говорящие» прозвища, которые не переоформлялись патронимическими суффиксами.

Споров вокруг этимологии почти нет: все исследователи сходятся на «дремать + играть». Единственная альтернативная версия — связь с тюркским корнем «дорм» (остановка, стоянка), но она слаба, так как не объясняет вторую часть слова, а фамилия явно славянская по структуре. Таким образом, Дормограй — это прозвище по характеру или поведению, закрепившееся в южнорусской и украинской антропонимии.