Фамилия Дотолева — редкий случай, когда основа читается не сразу, а после того, как отбросишь суффикс. Женская форма Дотолева образована от мужской Дотолев, а та, в свою очередь, от имени или прозвища Дотоль. Суффикс -ев стандартный, указывает на принадлежность: «чей?» — Дотолев, то есть сын или потомок человека по имени Дотоль.

Самая прямая версия происхождения — от наречия «дотоле», то есть «до тех пор», «до того времени». В древнерусском языке это слово было распространено в деловой и бытовой речи. Прозвище Дотоль могли дать человеку по какой-то памятной фразе, которую он часто повторял, или по обстоятельствам его рождения, например, ребёнку, родившемуся после долгого ожидания. Такие «временные» прозвища (Вчера, Завтра, Неждан) встречаются в русской антропонимии, хоть и нечасто.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «дотолить» (доконать, довести до конца). В этом случае прозвище Дотоль мог получить настойчивый или дотошный человек, который «дотоливал» любое дело. Однако эта гипотеза слабее: глагол редкий и локальный, а наречие «дотоле» было общеупотребительным вплоть до XVIII века.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России, где дольше сохранялась архаичная лексика. Встречается она крайне редко, поэтому говорить о каком-то сословном или профессиональном «типе» носителей сложно. Скорее всего, предки Дотолевых были крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию по прозвищу, которое со временем утратило связь с исходным значением.

Особенность фамилии в том, что она легко путается с украинской или белорусской формой Дотоль, где суффикс -ев мог присоединиться уже при русификации документа. Но для русского уха «дотоле» звучит как книжное, почти былинное слово, и это придаёт фамилии налёт старины, хотя на деле она могла возникнуть не так уж давно — в XVII–XVIII веках, когда наречие ещё было в ходу.