Фамилия Довгешко звучит на слух как нечто белорусское или украинское, и это верное направление. Ее основа — прилагательное «довгий» (долгий, длинный). В белорусском и украинском языках слово «довгий» означает «длинный» — как в прямом смысле (высокий рост, длинные руки или ноги), так и в переносном (долгий, затяжной). Фамилию дали человеку по его самой заметной внешней черте: скорее всего, высокому росту.

Суффикс «-ешко» — редкая и характерная деталь. В восточнославянской ономастике он встречается преимущественно в белорусских и западноукраинских фамилиях. Этот суффикс выполняет роль уменьшительно-ласкательного или просто фамильного форманта, аналогичного более распространенным «-енко» или «-ук». Если бы фамилия образовалась по украинской модели, мы бы увидели «Довженко» (от той же основы «довгий»). Вариант «Довгешко» указывает на белорусскую почву или на смешанные пограничные говоры Полесья.

Интересно, что фамилия сохранила старую форму прилагательного: в современном белорусском языке нормативным считается «доўгі», а форма «довгий» — более архаичная или диалектная. Это говорит о том, что прозвище «Довгешко» закрепилось за родом еще в те времена, когда произношение не унифицировали литературные нормы. Первым носителем был, вероятно, крестьянин или ремесленник, которого в деревне прозвали «довгим» — высоким парнем или мужчиной.

Социальный состав носителей фамилии — почти исключительно крестьянский. Дворянских родов с такой фамилией в исторических источниках не зафиксировано. Встречается Довгешко в основном в Беларуси (особенно в Гродненской и Минской областях) и в приграничных районах Польши (Подляшье), что подтверждает ее региональную привязку к западнорусским землям.