Фамилия Дойловский — одна из тех, что сразу указывают на географию предков. Её основа почти наверняка связана с топонимом, а не с личным именем или прозвищем. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего образовывался от названий населённых пунктов: села, деревни, усадьбы. Носитель такой фамилии — потомок того, кто владел землёй в этом месте или просто оттуда родом.

Корень «Дойл-» в славянском контексте встречается нечасто. Самая вероятная версия — связь с названием населённого пункта Дойлы или Дойлово. Такие топонимы известны в Беларуси (например, деревня Дойлы в Витебской области) и на западе России. Происхождение самого названия может восходить к литовскому или балтскому корню: сравнивают с литовским «dailus» — красивый, изящный, или с «dailyti» — отделывать, прилаживать. В этих краях балтский субстрат силён, так что фамилия могла возникнуть на землях, где исторически пересекались славянские и балтские языки.

Менее вероятная версия — от прозвища Дойло. В русских говорах «дойло» — это молоко, надоенное за один раз, или сосуд для молока. Прозвище могли дать доярке или человеку, который торговал молоком. Но тогда фамилия скорее звучала бы как Дойлов, а Дойловский — это уже вторичное образование, «из семьи Дойловых», что усложняет цепочку. Поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

С социальной точки зрения фамилия на -ский в XIX веке была распространена среди дворянства и духовенства, но не только. Крестьяне, переселявшиеся из деревни в город и получавшие паспорт, тоже могли записаться по месту прежнего жительства. Так что Дойловский — не обязательно признак высокого происхождения, скорее указание на конкретный уголок, откуда пошёл род.

В написании фамилия устойчива, вариантов вроде Дойлевский или Дайловский почти не встречается — это говорит о том, что основа была зафиксирована в документах достаточно рано и не переосмысливалась под влиянием народной этимологии.