Фамилия Драгожинская — редкий пример того, как славянское имя, переходя из языка в язык, меняет не только звучание, но и модель образования. В основе лежит мужское имя Драгош — уменьшительная форма от славянского Драгослав. Двусоставное имя Драгослав складывается из корней «драг-» (дорогой) и «слав-» (слава, славный), так что его значение — «дорогой и известный» или «дорогая слава». В восточнославянской традиции от такого имени образовали бы фамилию Драгошев или Драгославский. Здесь же работает иная схема: переход «ш» в «ж» (Драгош → Драгож-) и суффикс -инский/-ынский.

Такое смягчение согласного — характерная черта польской фонетики. В польском языке сочетание -sz- перед некоторыми суффиксами могло переходить в -ż-, что на письме передаётся как -ж-. Суффикс -ский (польск. -ski) тоже типичен для шляхетских фамилий Речи Посполитой. Поэтому наиболее вероятная версия: фамилия сложилась на западнорусских землях (современные Беларусь, Украина, восток Польши) под влиянием польского языка. Носитель имени Драгош — по-видимому, предок, которого в окружении называли ласково «дорогой», — дал начало роду, который позже записали как Драгожинские.

Словообразовательная модель здесь нестандартная: к основе Драгож- добавлен суффикс -ин-, а затем топонимический -ский. Такая конструкция встречается реже, чем простой -овский, и часто указывает на связь с конкретным местом: возможно, существовало селение Драгожино или Драгожин, откуда пошла фамилия. Впрочем, письменных источников, которые бы это подтверждали, пока не обнаружено.

Фамилия остаётся малочисленной и географически разрозненной. Встречается в основном среди потомков польской шляхты и белорусской мелкопоместной знати, но точных данных о сословной принадлежности нет.