Фамилия Драгожилов — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью сохранило свою внутреннюю форму, доступную для понимания без словаря. Она состоит из двух корней: «драг» (от «дорогой», «драгоценный») и «жил» (от «жила»). Прямое значение — «дорогая жила». На первый взгляд это звучит странно, но в русских говорах слово «жила» имело не только анатомический смысл. Жилой называли скрягу, скупого и прижимистого человека, того, кто «тянет жилы» из других или из каждой копейки. Драгожилом, скорее всего, прозвали человека, который был «дорог» в смысле «мил, любим», но при этом отличался скупостью. Или, наоборот, того, кто ценил только деньги — «дорожил жилой», то есть каждой копейкой. В любом случае, прозвище было ироничным или осуждающим.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий на -ов: суффикс принадлежности указывает на потомка человека по прозвищу Драгожил. Фамилия недвусмысленно славянская, без иноязычных вкраплений. Встречается она крайне редко. По данным открытых источников, основные очаги бытования — юг России (Волгоградская, Ростовская области) и Украина. Это может указывать на то, что прозвище сложилось в южнорусских или украинских говорах, где слово «жила» в значении «скупец» было особенно употребительно. В словаре русских народных говоров можно найти подтверждение: «жила» — скряга, «жилиться» — скупиться, «жиловатый» — прижимистый.

Вторая, менее вероятная версия — связь с глаголом «дорожить» (беречь, ценить) и существительным «жила» в значении «кровеносный сосуд» или «прожилок в камне». Тогда Драгожилом могли назвать человека, который «дорожил жилами» — то есть очень бережно относился к своему здоровью, боялся пораниться. Но эта гипотеза выглядит натянутой: прозвища редко строятся на абстрактном страхе, чаще — на конкретной черте характера или внешности. Первая версия — о скупом, но дорогом человеке — гораздо правдоподобнее и подтверждается живой диалектной лексикой.

Таким образом, предок носителей фамилии Драгожилов был человеком, которого в окружении называли «дорогой жилой» — возможно, с оттенком уважения пополам с насмешкой. Фамилия не получила широкого распространения, осталась в числе редких, что делает её особенно интересной для семейной истории: найти её носителей в архивах несложно именно из-за редкости, а восстановить ветку можно по южнорусским метрическим книгам.