Фамилия Дрогожилов — одна из тех, где ясна основа, но неочевидно исходное слово. Она образована с помощью патронимического суффикса -ов, то есть отвечает на вопрос «чей?» и буквально значит «сын Дрогожила». Вопрос упирается в прозвище Дрогожил.

Самая правдоподобная версия связывает прозвище с диалектным глаголом «дрогнуть» — то есть дрожать, трястись, или же с существительным «дрога» (дроги, телега). В таком случае «Дрогожил» — это человек, который «жил» в дрожи, либо тот, кто постоянно трясся от холода или болезни. Но более интересное объяснение лежит в сфере профессиональных прозвищ. В русских говорах «дроги» — это повозка, телега. Соответственно, Дрогожилом могли прозвать извозчика, возчика, человека, чья жизнь была неразрывно связана с телегой и дорогой. Суффикс -ил в прозвищах часто указывал на деятеля, склонного к какому-то действию или занятию (сравните: светил, зудил, коптил).

Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в любительской ономастике, выводит корень из слова «дорога». Однако фонетически переход «дорога» в «дрог-» нехарактерен для литературного русского языка; скорее, это народная этимология, где прозвище переосмыслили как «живущий у дороги». Для такого перехода нет убедительных лингвистических оснований.

Фамилия редкая. Её география тяготеет к центральным и южным областям России, где диалектное слово «дроги» было в ходу. Встречается она и в форме Драгожилов — это результат аканья, когда безударная «о» произносится как «а» и закрепляется на письме.

Если ваш предок носил прозвище Дрогожил, то, скорее всего, он был не крестьянином-землепашцем, а человеком, связанным с перевозками: извозчиком, ямщиком, торговцем, разъезжавшим по делам. Фамилия фиксирует его главный жизненный уклад — постоянное движение, тряску в телеге, дорогу.