Фамилия Дрогомилов — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа таит в себе неожиданный поворот. На первый взгляд корень «дрог-» наводит на мысль о «дрожать» или «дроги» (повозка). Но ударение в фамилии обычно падает на третий слог — Дрогоми́лов, что указывает на полногласие -оро- и родство с древнерусским именем Дорогомил.

Разбираем по косточкам. Перед нами типичная «-ов» фамилия, образованная от прозвища или некалендарного имени Дорогомил. Это составное славянское имя, где первая часть «дорог-» (от «дорогой», «ценный»), а вторая — «-мил» (от «милый»). Буквально: «дорогой и милый», то есть желанный, любимый ребенок. Такие двуосновные имена (Добромил, Радомил, Святомил) были распространены в Древней Руси до повсеместного внедрения христианских святцев. Со временем имя Дорогомил превратилось в прозвище, а затем и в фамилию. Переход гласной «о» в «а» в первом слоге (Дрогомилов вместо Дорогомилов) — типичное явление русского «аканья», когда в безударном положении звук редуцируется. В документах XVI–XVII веков можно встретить обе формы: и Дорогомилов, и Дрогомилов.

Версия о происхождении от слова «дроги» (телега) менее вероятна. Для фамилий от названий повозок обычно использовали суффиксы -ник (Дрожник) или -ев (Дрожев), но не -милов. Сочетание «дрог-» с «-мил» для ремесленного прозвища — нонсенс. Поэтому основная и единственно убедительная гипотеза — через личное имя Дорогомил.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России. Известна старинная московская местность Дорогомилово (ныне район Дорогомилово), название которой пошло от села, принадлежавшего, по преданию, некому Дорогомилу. Вполне вероятно, что предки носителей фамилии были выходцами из этих мест или их прозвище закрепилось как раз по названию местности, а не наоборот. В любом случае, родовая нить тянется к личному имени, которое в крестьянской и посадской среде давали ребенку как пожелание: будь дорогим и милым.