Фамилия Другомилов — один из тех редких случаев, когда основа фамилии — не профессия, не имя и не внешний признак, а прямое человеческое качество, вынесенное в прозвище. Корень «друг» здесь прозрачен: верный товарищ, союзник, близкий человек. Но вторая часть, «-мил», заставляет задуматься. Скорее всего, перед нами сложение двух корней: «друг» и «мил» (милый, любимый). То есть Другомил — это человек, который «мил друзьям» или «дорог как друг». В древнерусской антропонимии такие двусоставные имена (типа Святослав, Добромил) были распространены, и Другомил вполне мог быть языческим личным именем, которое со временем превратилось в прозвище, а затем и в фамилию.

Суффикс «-ов» (Другомилов) указывает на типичную патронимическую модель: «чей?» — Другомилов, то есть сын или потомок человека по имени или прозвищу Другомил. Это одна из самых распространённых моделей русских фамилий, и здесь она работает без сюрпризов. Интересно, что в отличие от фамилий вроде Дружинин (от «дружина» — военный отряд или жена), Другомилов уходит корнями именно в личное, а не в социальное или профессиональное качество.

Географически фамилия встречается редко, что неудивительно: неканонические имена-композиты в чистом виде сохранились нечасто. Можно предположить, что предок-носитель такого прозвища жил в северных или центральных областях России, где двусоставные имена бытовали дольше. В словарях фамилия не фигурирует как широко известная, поэтому уверенно говорить о сословной принадлежности первых Другомиловых сложно — это могли быть и крестьяне, и посадские люди, получившие прозвище за мирный нрав или особую дружелюбность.

Есть и альтернативная, менее вероятная версия: что «Другомил» — это искажённое «Драгомил» (от «драгой» — дорогой), пришедшее из западнославянских языков. В этом случае фамилия могла быть принесена переселенцами из Польши или Чехии. Но для русского уха «друг» звучит естественнее, чем «драг», и версия с исконным славянским именем Другомил выглядит убедительнее. Так или иначе, фамилия Другомилов — редкий пример того, как в одной основе соединились два тёплых понятия, и её носители могут с полным правом считать, что их предок был человеком, которого ценили за душевные качества.