Фамилия Драгомиловы — один из ярких примеров древнего славянского типа фамилий, образованных от мирского имени. В основе лежит личное имя Драгомил, которое складывается из двух корней: «драг-» (дорогой) и «-мил» (милый). Буквально имя означает «дорогой и милый» — так называли горячо любимых, долгожданных детей, чаще всего первенцев.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе Драгомил- добавляется типичный русский патронимический суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Драгомилов). Это самая распространённая модель для фамилий, образованных от имён и прозвищ, оканчивающихся на твёрдый согласный. Фамилия фиксирует, что родоначальника звали Драгомилом, а его потомки стали Драгомиловыми.

Интересно, что имя Драгомил — не календарное, а дохристианское, мирское. Такие имена давали в семье, чтобы оградить ребёнка от злых сил или просто выразить родительскую нежность. В отличие от крестильных имён, мирские имена часто сохраняли прозрачную внутреннюю форму и были понятны каждому носителю языка. Драгомил — один из немногих «двуосновных» славянских имён, доживших до фамильной стадии.

Точное место и время возникновения фамилии назвать сложно: процесс становления фамилий у разных сословий шёл с XV по XIX век, и Драгомиловы могли появиться и в среде служилых людей, и среди крестьян. Однако сама фамилия — ценный памятник не только славянской письменности, но и народной антропонимии, сохранивший архаичную модель именования, почти исчезнувшую после христианизации.