Фамилия Драгомилецкий ведет начало от древнеславянского двучленного имени Драгомил. Его основа — «драг» (дорогой) и «мил» (милый), и в целом имя переводится как «самый милый» или «самый любимый». В языческую эпоху такие имена давали не в крещении, а как мирские, внутрисемейные прозвища, выражающие нежность и пожелание, чтобы ребенок был всеобщим любимцем. Позже от имени Драгомил возникли фамилии на -ский, в том числе Драгомилецкий.

Модель образования фамилии — суффикс -ецкий, который чаще всего указывает на географическое происхождение или принадлежность к местности. Однако в случае Драгомилецкого это не топоним, а патроним: суффикс прикрепили к личному имени, чтобы оформить фамилию по польской или западнорусской модели (ср. Драгомилец — житель или выходец из места, названного по имени владельца). Такие фамилии были распространены среди шляхты и духовенства на землях Речи Посполитой, а позже — в западнорусских губерниях.

Существует и версия, что Драгомилецкий — семинарская фамилия. В духовных училищах и семинариях преподаватели нередко давали ученикам «говорящие» фамилии от красивых славянских корней, поощряя их за успехи. Если это так, то предок Драгомилецких мог быть выходцем из духовного сословия. Эта гипотеза менее вероятна, чем происхождение от мирского имени, но полностью ее отбрасывать нельзя: в XIX веке многие семинаристы получали фамилии от корней «драг» и «мил», например Драголюбов или Миловидов.

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу России, а также к Украине и Белоруссии. Встречается она нечасто, что типично для фамилий, образованных от редкого славянского имени, не вошедшего в святцы.