Фамилия Драгомилецкие (в исходной мужской форме — Драгомилецкий) образована от древнего славянского двусоставного имени Драгомил. Это имя складывается из двух корней: «драг» (дорогой) и «мил» (милый, любимый). По сути, имя Драгомил — это усилительная конструкция, которую можно перевести как «самый дорогой и любимый» или «всеобщий любимец». В языческой, дохристианской традиции такие имена давали ребенку как оберег или как отражение его места в семье: скорее всего, так называли долгожданного или особенно любимого сына.

Фамилия оформлена суффиксом -ецк-, который характерен для западнорусских, украинских, белорусских и польских земель. Форма на -ский/-цкий в этой модели указывает на происхождение от личного имени: Драгомилецкий буквально означает «потомок Драгомила», «из рода Драгомиловых». В польской ономастике подобные фамилии (Drogomilecki) нередко встречаются среди мелкой шляхты.

Существует менее распространённая, но заслуживающая упоминания версия о семинарском происхождении фамилии. В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков преподаватели иногда заменяли ученикам бытовые фамилии на более благозвучные, образованные от славянских корней с положительным значением. Драгомилецкий мог быть такой «искусственной» фамилией, данной будущему священнику как поощрение или знак отличия. Однако эта гипотеза уступает основной по вероятности: имя Драгомил было реально распространено в Древней Руси, и фамилия от него могла возникнуть естественным путём, без вмешательства семинарской канцелярии.

О точной географии фамилии сегодня говорить сложно: в современных источниках она встречается редко, что указывает на её шляхетское или духовное происхождение в узком локальном ареале (вероятно, западные губернии Российской империи или Речь Посполитая). В любом случае, фамилия Драгомилецкие — редкий и выразительный памятник славянской антропонимии, сохранивший в своей основе архаичное имя-пожелание.