Фамилия Драгомилов — один из тех случаев, где в основе лежит не прозвище и не профессия, а чистое славянское личное имя. Её образовали от древнего двусоставного имени Драгомил. Первая часть — общеславянский корень «драг-», то есть «дорогой». Вторая — «мил», то есть «милый». Вместе имя буквально означало «дорогой и милый» — типичная формула родительской нежности, которую давали долгожданному или горячо любимому ребёнку, чаще всего первенцу. Имена такого типа (Драгомил, Миломир, Радомил) были распространены у славян до принятия христианства, а потом долго бытовали как мирские, нецерковные имена наряду с крестильными.

По словообразовательной модели фамилия Драгомилов — чисто русская, с патронимическим суффиксом -ов. Он присоединялся к основе, оканчивающейся на твёрдый согласный: Драгомил → Драгомилов, то есть «сын Драгомила». С такой же моделью образованы, например, Радилов или Милованов, но Драгомилов — более редкий случай, потому что и само имя Драгомил встречалось нечасто. В крестьянской и мещанской среде оно сохранялось дольше, чем в дворянской, где предпочитали календарные имена.

Интересная деталь: ударение в фамилии может падать как на второй слог (ДрагОмилов), так и на последний (ДрагомилОв), и это не ошибка, а отражение региональных говоров. В южнорусских областях, где сильнее влияние украинского и белорусского языков, чаще тяготеют к ударению на окончание, а в центральных и северных — на корень. Географически фамилия встречается в основном в центральной России и Поволжье, но нигде не образует плотных гнёзд — это редкая, «штучная» фамилия.

Однокоренные варианты — Драгомиров, Драгомирский — встречаются ещё реже и чаще указывают на искусственное происхождение (например, в среде семинаристов, которые могли переделывать фамилии на благозвучный манер). Драгомилов же — фамилия естественная, народная, без книжного налёта. Её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а не духовенством.

Спорных версий у этой фамилии нет: корень прозрачен, суффикс типичен, а альтернативная этимология от слова «драгоман» (переводчик) маловероятна, потому что такое прозвище давало бы Драгоманов, а не Драгомилов. Так что основная и единственная версия — от имени Драгомил, что делает эту фамилию прямым потомком древней славянской традиции называть детей «дорогими и милыми».