Фамилия Дрогожилова — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором: от какого именно слова пошло прозвище? В основе лежит корень «дрог-», но значение могло быть и «дрожь», и «дорога» (с характерным для южнорусских говоров чередованием «о» и «а»). Разберёмся по порядку.

Самая очевидная и распространённая версия: от глагола «дрожать». В старину прозвище Дрогожил могли дать человеку боязливому, постоянно трясущемуся от холода или страха, либо, напротив, тому, кто сам наводил дрожь — суровому или резкому. Суффикс «-ил» в русских прозвищах типичен для имён по действию (ср. Громила, Воротила), так что «дрогожил» буквально — «тот, кто живёт в дрожи» или «вызывает дрожь». Форма на «-ов» указывает на принадлежность: Дрогожилов — сын или потомок Дрогожила.

Менее очевидная, но лингвистически возможная версия: связь с диалектным словом «дрога» (дорога). В некоторых говорах «дрогожил» могло означать «живущий у дороги» или «бродяга, скиталец по дорогам». Но эта гипотеза слабее: суффикс «-ил» редко образует прозвища от существительных, обозначающих место. Чаще он привязан к глаголу. Поэтому версия с «дрожать» выглядит правдоподобнее.

Фамилия редкая, в списках массовых русских фамилий не встречается. Географически может быть привязана к югу России или Украине, где чередование «о/а» в корне «дрог-/драг-» встречается чаще, но точных данных нет. В документах XVIII–XIX веков носители фамилии не отмечены как дворяне или именитые купцы — скорее всего, это крестьянский или мещанский род.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Дрожжин, Дроганов, Дрогомиров) показывает, что суффикс «-жил» уникален: он не повторяется в других известных фамилиях от корня «дрог-». Это делает Дрогожиловых любопытным исключением — прозвище, скорее всего, возникло спонтанно, в одном конкретном селе или семье, и не распространилось широко.