Фамилия Дроговская образована по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-, указывающим на связь с местом или географическим объектом. Основа Дрогов- восходит к названию населённого пункта — скорее всего, села или деревни Дрогово, Дроговка или Дрогов. Такие топонимы встречаются в России, Беларуси и на Украине, особенно в западных и северных регионах. В основе названия лежит слово «дрог» или «дрога» — в древнерусском языке так называли дорогу, путь, а также оглоблю в упряжи. Но более вероятно, что топоним связан с диалектным «дрогва» — топкое место, болото, или с глаголом «дрожать» (зыбкая, трясинная почва). Таким образом, Дроговскими называли выходцев из местности, имевшей такое имя, то есть это типичная «топонимическая» фамилия, указывающая на родину предка.

Суффикс -ск- с окончанием -ая характерен для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке широко распространился среди духовенства и мещанства, особенно в западных губерниях Российской империи. Фамилии на -ский/-цкий нередко получали выпускники семинарий, которым давали «красивые» фамилии по названиям сёл или приходов. Поэтому Дроговская могла возникнуть и искусственно: если предок учился в духовном училище, ему могли дать фамилию по месту рождения или по храму, стоявшему в Дрогове.

Мужской вариант — Дроговский. Встречается и вариант написания Драговский — это следствие аканья в произношении, когда безударное «о» звучит как «а». В документах XIX века такие колебания обычны, и обе формы могут относиться к одному роду. Географически фамилия чаще всего фиксируется в исторических документах по Витебской, Могилёвской и Смоленской губерниям, что подтверждает её западнорусское происхождение.

Редкий, но возможный вариант: основа могла быть не топонимом, а прозвищем. В некоторых говорах «дрога» означала человека высокого и худого, похожего на оглоблю. Тогда Дроговский — потомок того, кого прозвали Дрогой или Дроговым. Но для фамилии с суффиксом -ский такая версия менее типична: прозвищные фамилии чаще оформлялись суффиксами -ов/-ев. Так что основной остаётся версия о связи с конкретным местом.