Фамилия Дроговский — яркий пример того, как географическое название или прозвище становится родовым именем. Она образована по типичной для шляхетских и духовных фамилий модели с суффиксом -ский, который указывает на связь с местностью. В основе, скорее всего, лежит название населённого пункта — Дрогово или Дроги. Такие топонимы встречаются в западных и центральных регионах бывшей Речи Посполитой, в частности в Беларуси и на Украине. Человек, носивший фамилию Дроговский, вероятно, был выходцем из такого села или владел им — в польской традиции это указывало на принадлежность к мелкой шляхте.

Корень «дрог-» может восходить к слову «дрога» (дорога, путь) или к древнерусскому «дрогъ» (драгоценный, дорогой). Вторая версия менее вероятна для топонима, но не исключена, если прозвище дали за какой-то ценный промысел или характер. Есть и более бытовая гипотеза: «дрога» — это продольный брус в повозке, соединяющий переднюю и заднюю оси. В таком случае прозвище Дрога мог получить тележник или извозчик, а его потомки стали Дроговскими. Однако суффикс -ский чаще привязывал фамилию именно к месту, а не к ремеслу, поэтому версия с географическим названием выглядит убедительнее.

В документах фамилия встречается с XVII века, преимущественно на землях современной Беларуси (Гродненская, Минская губернии) и в Волынской губернии. Среди носителей были как православные, так и католики, что типично для пограничных регионов. Интересно, что фамилия могла писаться через «о» или «а» (Драговский) — в зависимости от местного говора, но форма Дроговский закрепилась как основная. В отличие от более частых Дроздовских или Драгомировых, Дроговские не получили широкой известности, но сохранили локальную память о своей географической привязке.