Фамилия Драйлина — женская форма фамилии Драйлин, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Драйла. В русской ономастике это редкий и неочевидный случай, где основа не связана ни с ремеслом, ни с географическим названием, а восходит, скорее всего, к диалектному слову.

Вероятнее всего, корень «драйл-» — это вариант слова «драйль» или «дрыль», которое в некоторых южнорусских и украинских говорах означало нечто вроде «вертлявый», «непоседливый» или «суетливый человек». Сравните с глаголом «дрыгать» (дёргаться, трястись) или «дрызгать» (брызгать, разбрызгивать). Таким образом, Драйлой могли прозвать подвижного, беспокойного человека, который постоянно находится в движении.

Менее правдоподобна, но возможна связь с заимствованным словом «дрель» (инструмент для сверления). В этом случае прозвище Драйла мог получить мастеровой, работающий с таким инструментом, — например, плотник или слесарь. Однако эта версия слабее: «дрель» вошла в широкий обиход позже, чем сформировались русские фамилии (в основном к XVII–XVIII векам), да и огласовка «драйл-» вместо «дрел-» нетипична.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Драйлин — «сын Драйлы» или «человек из семьи Драйлы». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин распространены шире, чем на юге. Встречаемость фамилии крайне низкая, она не входит в списки распространённых русских фамилий, что говорит о локальном происхождении — возможно, из одной или нескольких соседних деревень.

В написании фамилии обращает на себя внимание буква «а» в корне: если бы исходное слово было «дрель», логичнее ожидать «Дрелин». Вариант «Драйлин» подтверждает, что корень был именно «драйл-», а не «дрел-». Это дополнительный аргумент в пользу диалектного происхождения.