Фамилия Драйлинг — редкий пример фамилии немецкого происхождения, которая закрепилась в русском языке с окончанием -инг, характерным для нижненемецких диалектов. В основе лежит прозвище, восходящее к слову driling, что означает «третий» или «третья часть». Такое прозвище могло указывать на порядок рождения: так называли третьего ребенка в семье. Однако более вероятно, что прозвище было связано не с родством, а с имущественным или податным положением. Человек мог отдавать треть дохода в качестве налога, либо унаследовать треть отцовского имущества — и закрепившееся прозвище отражало эту долю.

Словообразовательная модель здесь необычна для русских фамилий. Суффикс -инг не характерен для славянской ономастики, он указывает на германское происхождение. В русском языке такая фамилия не изменяется по типичным моделям на -ов или -ин, а остаётся в исходной форме — Драйлинг. Это говорит о том, что носители фамилии, скорее всего, переселились на территорию Российской империи уже с готовой фамилией, а не получили её через русскую призму.

Существует и топонимическая версия. Название города Дрилинген (Drelingen) в Нижней Саксонии, недалеко от Ульцена, могло стать основой для прозвища переселенца. В таком случае Драйлинг — не прозвище по доле, а указание на место, откуда человек родом. Эта версия правдоподобна для немецких фамилий, образованных от названий поселений, особенно если родословная ведёт из северных земель Германии.

Спор между двумя гипотезами разрешается просто: обе имеют право на существование, но первая — прозвищная — встречается чаще в ономастических источниках, поскольку слово driling фиксируется именно в значении «третья часть», а не как устойчивое название жителя Дрилингена. Однако без конкретных архивных записей о первых носителях фамилии окончательный выбор сделать нельзя.