Фамилия Дрещинский — одна из тех, чья основа вызывает споры, и это делает её особенно интересной для этимолога. Слово, от которого она образована, не лежит на поверхности. В русском языке нет общеупотребительного существительного «дрещ» или «дреща». Поэтому главная версия ведёт нас в польский или белорусский языки, где глагол «дрещиць» или «дрещаць» означает «трещать», «звучать резко», «скрипеть». Отсюда же — «дрещ» как нечто хрупкое, ломкое, или прозвище для говорливого, беспокойного человека. В старом польском языке «drzeszcze» — это треск, шум.

Модель образования фамилии — типично польская или западнорусская (шляхетская). Суффикс -инский (польск. -iński) указывает на происхождение из определённой местности или на принадлежность к роду, владевшему землёй. То есть Дрещинский — это «тот, кто из Дрещина» или «потомок Дрещи». Если бы фамилия была чисто русской, мы бы увидели вариант Дрещин (с суффиксом -ин) или Дрещов. Форма на -ский в XVI–XVII веках была маркером либо дворянского статуса, либо миграции из земель Речи Посполитой в Московское государство.

Вторая, менее вероятная версия, связывает фамилию с диалектным словом «дрещина» — так в некоторых говорах называли щепку, лучинку или дранку. Тогда Дрещинский — это прозвище плотника или мастера, работавшего с деревом. Однако эта гипотеза слабая: слово «дрещина» фиксируется редко и локально, а суффикс -ский для ремесленных прозвищ нехарактерен.

Географически фамилия привязана к западу современной России и востоку Беларуси. Встречается в Смоленской, Брянской, Псковской областях, а также на Украине (особенно на Волыни). В польских метриках XVIII века встречаются записи о роде Drzeszczyński, что является прямой параллелью. Судя по всему, предки носителей фамилии были либо мелкой шляхтой, либо крестьянами, получившими фамилию по месту жительства — от названия хутора или урочища Дрещино, которое со временем исчезло с карт.

Интересно, что фамилия избежала массовой русификации: её не переделали в Дрещин (что было бы логично при переходе в великорусскую среду). Это говорит о том, что носители долго сохраняли свою локальную идентичность или принадлежали к католическому или униатскому вероисповеданию, где польская форма фамилии считалась нормой.