Фамилия Дробыленко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, самой массовой и продуктивной на территории Левобережной и Степной Украины. Суффикс -енко в XVI–XVII веках означал «маленький», «сын» или «ученик»: Дробыленко — буквально «сын (или потомок) Дробыла». Основа фамилии — прозвище Дробыло, которое стоит разобрать подробнее.

Прозвище Дробыло образовано от глагола «дробить». В южнорусских и украинских говорах «дробить» могло означать не только «разбивать на мелкие части», но и «часто и мелко шагать», «семенить», а также «говорить скороговоркой, тараторить». Человек с таким прозвищем мог быть либо мельником (дробил зерно), либо каменотёсом, либо просто суетливым, быстрым в движениях или речи человеком. В словаре украинских прозвищ встречается и вариант «дробило» — тот, кто работает на дробилке, толчее.

Географически фамилия Дробыленко тяготеет к центральным и восточным областям Украины: Черкасской, Полтавской, Киевской, а также к югу России, куда переселялись казаки и крестьяне. В реестрах запорожских казаков встречаются однофамильцы с корнем Дробыл-, что указывает на возможное происхождение из казачьей среды. В XIX веке носители фамилии фиксировались среди государственных крестьян и мещан.

Интересная деталь: в отличие от более частых фамилий Дробот, Дроботенко, корень Дробыл- встречается реже. Сравнение с фамилией Дробышев (от «дробыш» — мелкий камень, щебень) показывает, что основа могла быть связана не с действием, а с предметом: «дробыло» — орудие для дробления. Таким образом, Дробыленко — фамилия, прямо указывающая на занятие предка, связанное с обработкой камня или зерна.