Фамилия Дробиленко образована от прозвища Дробило по типичной для украинских и южнорусских фамилий модели с суффиксом -енко, который изначально означал «сын» или «потомок»: Дробиленко — буквально «сын Дробилы».

Значение прозвища Дробило неоднозначно, и в разных говорах оно ведёт к разным занятиям. В тверских, псковских и ярославских говорах «дроба» — это квасная или пивная гуща, в донских и астраханских — виноградные выжимки. Человек, которого прозвали Дробилом, мог быть пивоваром или виноделом, работавшим с этой гущей. В южных говорах «дроба» — деревянная приставная лестница, что указывает на плотника или строителя. В курских — простая конная телега с решётками по бокам, то есть прозвище мог получить возчик или мастер по изготовлению телег.

Не менее вероятна связь с глаголом «дробить» — мельчить, крошить. В этом случае Дробилом называли мельника, что логично и широко распространено в русских прозвищах по ремеслу. Выделить единственную версию сложно, но профессиональное происхождение — самое правдоподобное: фамилия указывает на род занятий предка, будь то пивоварение, плотницкое дело или помол зерна.

Суффикс -енко характерен для фамилий, сформировавшихся в среде запорожского казачества и украинского крестьянства в XVII–XVIII веках. Дробиленко — фамилия недворянская, скорее всего, казацкая или мещанская. Встречается преимущественно в южных и центральных областях России, а также на востоке Украины.

Однокоренные фамилии — Дробилов, Дробилин, Дробильщиков — образованы от той же основы, но с разными суффиксами, что отражает региональные особенности словообразования. Дробиленко стоит в этом ряду особняком: суффикс -енко указывает на украинскую или пограничную русскую территорию бытования.