Фамилия Дробилова — женская форма, а её мужской вариант — Дробилов. В основе лежит прозвище или мирское имя Дробило. Слово «дробило» в старину означало не только того, кто дробит, но и конкретный инструмент: тяжёлый молот или пест для дробления круп, руды, соли. Поэтому род занятий предка-носителя фамилии понятен: он мог быть либо рудокопом, дробильщиком руды на уральских заводах, либо крестьянином, который толок зерно в ступе, либо мастеровым, изготавливавшим такие молоты.

Менее вероятна, но возможна версия происхождения от неканонического имени Дроб — так в древнерусских говорах называли мелкую птицу, дрозда или дрофу. В этом случае Дробило — уменьшительная форма имени, а фамилия образована по той же модели, что и Дроздов или Воробьёв.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов (в женском роде -ова) присоединялся к основе прозвища или имени, оканчивающейся на твёрдый согласный. Фамилия относится к числу древних русских патронимических фамилий, которые массово закреплялись в XV–XVII веках у крестьян, посадских людей и служилых. Географически Дробиловы чаще всего встречаются в центральных и северных областях России — в Вологодской, Архангельской, Костромской губерниях, а также на Урале, где было развито горное дело.

Интересная деталь: в некоторых старых документах встречается написание «Дробилов» с одним «л», что указывает на возможное смешение с фамилией Дробилов, образованной от глагола «дробить», и Дробиллов — от слова «дробилло» (увеличительное к «дробило»). Однако современная норма закрепила один корневой «л».