Фамилия Дробилина — женская форма от Дробилин, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Дробила. В основе лежит глагол «дробить» — разбивать, размельчать, раскалывать. В древнерусском языке слово «дробь» означало не только мелкие частицы, но и свинцовую картечь, и дроблёное зерно. Поэтому прозвище Дробила могло относиться к человеку с разными профессиями.

Самая вероятная версия — ремесленная. Дробилой называли мастера, который дробил руду или камень, например, на мельнице для толчения руды. Такие работники были востребованы в горном деле и металлургии. Менее распространённый, но возможный вариант — прозвище по характеру: «дробила» могли назвать человека, который говорил быстро и отрывисто, «дробил» речь, или, наоборот, того, кто «дробил» шаги — семенил, ходил мелкими шажками.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Дробилин — сын или потомок Дробилы. Модель образования типична для русских фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей. В отличие от дворянских фамилий на -ов/-ев, которые часто шли от полных церковных имён, Дробилин — фамилия «прозвищная», социально низовая.

Географически фамилия Дробилина встречается преимущественно в центральных и северных регионах России. Встречаются варианты написания с одной «л» — Дробина, но это уже другая фамилия от слова «дробь» (мелкая рыба или дроблёное зерно). Однофамильцы — Дробинины, Дробовы, Дробягины — все они восходят к тому же корню, но через разные словообразовательные модели.

Фамилия не относится к числу редких, но и не массовая. По данным современных телефонных справочников, носители фамилии Дробилин и Дробилина компактно проживают в Вологодской и Архангельской областях, а также в Сибири, куда переселялись крестьяне в XIX веке.