Фамилия Дровешина — женская форма фамилии Дровешин, и её происхождение довольно прозрачно, хотя и не лежит на поверхности. В основе фамилии лежит, скорее всего, слово «дровешня» — так в некоторых русских говорах называли сарай или навес для хранения дров. Если отбросить суффикс -ин (указывающий на принадлежность: «чей?» — Дровешин, то есть сын или потомок Дровеши), то остаётся прозвище Дровеша. Так могли прозвать человека, который либо рубил и продавал дрова, либо жил рядом с дровяным сараем, либо был чем-то похож на него — например, высоким и худым.

Суффикс -еш- в прозвище нехарактерен для типичных русских фамильных моделей. Обычно мы видим -ов/-ев или -ин, но здесь основа образована через менее частотный формант, что может указывать на прозвищное происхождение. В ономастике такие формы иногда связывают с диалектной лексикой севера и северо-востока России. В словаре В. И. Даля «дровешня» фиксируется как архангельское и вологодское слово, что сразу даёт географическую привязку: носители фамилии, вероятнее всего, родом из этих регионов.

Стоит рассмотреть и другую, менее вероятную версию: фамилия могла возникнуть от имени или прозвища Дровеша как варианта к Дрофа (птица). Но связь с дровами и хозяйственной постройкой выглядит убедительнее — она объясняет и бытовой контекст, и редкий суффикс. Социально предки Дровешиных, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, чья жизнь была тесно связана с лесом и заготовкой топлива.

Фамилия редкая, её не встретишь среди дворянских родов или купеческих династий. Это типичная «говорящая» фамилия, которая прямо указывает на занятие или место жительства предка. В современных базах данных Дровешины встречаются единично, что подтверждает её локальное происхождение.