Фамилия Друпа — редкий случай, когда основа не даёт однозначной трактовки. На слух она звучит как иноязычная, и это предположение самое вероятное. В русском языке нет корня «друп-» с ясным значением, и суффиксальная модель здесь не работает. Фамилия не оканчивается на типичные русские суффиксы -ов, -ин или -ский, а значит, она либо искусственно русифицирована, либо пришла из другой языковой среды.

Самая обоснованная версия ведёт к немецкому или еврейскому (ашкеназскому) происхождению. Фамилия могла возникнуть от немецкого диалектного слова Trupp — «отряд, группа», или от Tropf — «капля», что в переносном смысле могло стать прозвищем. В восточнопрусских и прибалтийских землях такие фамилии фиксировались у переселенцев. При переходе в русскую среду звук «т» мог озвончиться в «д», а «п» на конце остаться без изменений — так и появилась форма Друпа.

Второй вариант — польское или белорусское происхождение от слова drupa (устар. «дубина, оглобля»). В диалектах так называли грубого, неотёсанного человека. Фамилии с таким значением образовывались по модели прозвищ, но в данном случае финал на -а указывает скорее на женскую форму или на застывшее прозвище в именительном падеже.

Географически фамилия Друпа встречается единично. Основной ареал — западные области России, Беларусь, а также Латвия и Литва, где в XIX веке жили немецкие колонисты. Встречаемость настолько низкая, что фамилию можно считать штучной: она почти не дала однокоренных вариантов вроде Друпов или Друпин.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком. Она не вписывается в типовые русские модели, а значит, её носители — потомки либо иностранцев, получивших фамилию на чужбине, либо людей, чьё прозвище не переделали под стандартный суффикс. В любом случае, Друпа — это фамилия-маркер миграции, и её корни надо искать не в древнерусских говорах, а в карте переселений XVIII–XIX веков.